Naast de klokkentoren staat de witte gevel van de kerk van Sant’Agostino, waarvan de toren deel uitmaakt. De kerk werd eerder gebouwd (in 1285) en werd in de zestiende eeuw door Michelozzo zelf gerenoveerd en combineert de neoklassieke stijl van de renaissance met de gotiek van de middeleeuwen. De voortrap is in de loop van de tijd een ontmoetingsplaats geworden voor veel inwoners van Montepulciano.

koffie verspreid over de steden, en met de vooruitgang van het burgerlijke leven worden ze steeds eleganter en verfijnder: zelfs in de "kleine" steden die ze veroveren (we noemen voor alle mooie Caffè dei Costanti in Arezzo, nog steeds de ontmoetingsplaats van "chique" jeugd) en natuurlijk is Montepulciano geen uitzondering. Er is tot nu toe zeer weinig documentatie gevonden over de "koffie" in Montepulciano en dit laat ons niet toe om er met volledige kennis van zaken over te spreken. De gewoonte om in gezelschap van een drankje te nippen (en dat niet alleen natuurlijk) was al lang bekend bij de politie. Reeds bij de bouw van het eerste Academisch Theater in het Stadhuis (1759) werd een ruimte voorzien voor de koffie en de "diacciatine", dat wil zeggen sorbets, koele dranken, enz., die ter gelegenheid van theatrale optredens.

De kerk van Santa Maria dei Servi is het eerste heiligdom gewijd aan de Maagd Maria en de oudste kerk in Montepulciano die tot ons is gekomen. De kerk dateert uit de Sienese veertiende eeuw, ook al dateert de bakstenen klokkentoren uit de achttiende eeuw.Van de oorspronkelijke kerk, buiten de gevel, is er weinig overgebleven zoals de renovatie door de jezuïetenarchitect Andrea Pozzo tussen de zeventiende en achttiende eeuw getransformeerd het in een barokke kerk met een enkel schip, met een centraal altaar en drie zijaltaren aan elke kant. Na deze herstructurering is de kerk van Santa Maria dei Servi een waar museum voor sacrale kunst geworden met werken van primair belang binnenin.

Het stadhuis van Montepulciano kijkt uit over Piazza Grande. Het gebouw werd gebouwd in de 13e eeuw in gotische stijl en gerenoveerd door Michelozzo in de 15e eeuw. De overeenkomst tussen het Palazzo Comunale di Montepulciano en het Palazzo della Signoria in Florence is frappant, het werd persoonlijk gemaakt in opdracht van Cosimo I dei Medici. De begane grond is bedekt met hardsteen, terwijl de rest van de gevel van travertijn is. De kantelen van het terras zijn in Guelph kantelen. Bezienswaardig zijn het interieur met de waterput en de negentiende-eeuwse grafstenen. Het Palazzo Comunale di Montepulciano is de zetel van het stadhuis. Vanaf de toren kun je een prachtig panorama zien: op heldere dagen zie je vanaf de kant van de Val di Chiana de pre-Apennijnen, Perugia, Subasio, het meer van Trasimeno met zijn eilanden en de meren van Montepulciano en Chiusi.