De huizen en historische straten van Monticello vertellen het verhaal van de reis van een kleine zuidelijke stad van een optimistische grensnederzetting naar de burgeroorlog. Tijdens deze zelfstandige wandeltocht volgt u het waargebeurde verhaal van Mary Adeline Walker en haar man William (centrale personages in de Palmetto Pioneers-boekenreeks) door de opmerkelijk bewaarde historische wijk van Monticello.

De tour begint bij de Jefferson County Courthouse Circle, het politieke en sociale hart van Monticello in de jaren 1840, waar burgers voor het eerst hoorden dat Florida de staat had bereikt in 1845. Terwijl je loopt, ontdek je hoe Jefferson County een van de politieke centra van Florida werd en hoe zijn positie als een van de grootste slavenhoudende county's van de staat zijn snelle steun voor afscheiding beïnvloedde.

Tijdens de reis leer je hoe Monticello’s vroege kolonisten, bijgenaamd “Palmetto Pioneers” voor hun oorsprong in South Carolina, een grenspost in Florida transformeerden in een bloeiende katoen-scheepvaartstad.