We vertrekken vanuit Città di Castello via het rustige Tiber-fietspad, dat alleen toegankelijk is voor wandelaars en fietsers. Na zo’n 8 kilometer fietspad nemen we een paar secundaire landweggetjes om het prachtige dorpje Citerna te bereiken, een middeleeuws stadje dat op de groene heuvels van Umbrië ligt, met zijn oude stadsmuren en uniek vanwege de karakteristieke architectuur op twee niveaus: het dorp, met zijn smalle straatjes, monumenten en uitkijkpunten, en de ondergrond met zijn ondergrondse gangen en waterreservoirs die in de middeleeuwen werden gebruikt om water op te vangen. We stappen weer op onze fietsen en nemen secundaire wegen om Anghiari te bereiken, via de beroemde ‘rechte’ weg met uitzicht op de vallei. We gaan een kijkje nemen in dit prachtige dorpje, dat het toneel is geweest van belangrijke historische gebeurtenissen, zoals de beroemde „Slag bij Anghiari“, die Leonardo in 1503 heeft geschilderd. Na een welverdiend momentje om even bij te komen tijdens een rustige afdaling, keren we terug naar het fietspad langs de Tiber om via verkeersvrije landweggetjes weer bij Città di Castello te komen.