Vertrek vanuit Cortona en rijd naar Val d'Orcia, een UNESCO-werelderfgoedgebied dat bekendstaat om zijn adembenemende uitzichten. Je komt aan bij een boerderij en maakt kennis met je truffeljager. Kom meer te weten over truffels, zoals waar ze groeien, welke soorten er elk seizoen in Toscane te vinden zijn en wat je kunt verwachten tijdens de truffeljacht.

Maak daarna kennis met de honden en trek het bos in om aan de truffeljacht te beginnen. Na ongeveer 1,5 uur ga je terug naar de boerderij, waar een chef-kok een viergangenmenu voor je klaarmaakt met de truffels die je hebt gevonden. Begin met een kaasproeverij en bruschetta met truffel. Geniet daarna van tagliatelle (eierpasta) met truffel, een tweede gang met truffels en een toetje. Geniet tijdens de maaltijd van een proeverij van olijfolie en wijn van de boerderij.

Na de lunch kun je een wandeling maken over de boerderij, genieten van het adembenemende uitzicht en de dieren bekijken. Rijd daarna naar Pienza, dat op de Werelderfgoedlijst van UNESCO staat, geniet van het prachtige uitzicht vanuit het stadje en proef eens wat gelato.

Ga daarna naar Montepulciano voor nog een wijnproeverij in de stad en verken een deel van de ondergrondse stad die in de 11e eeuw is gebouwd. Ga ten slotte terug naar Cortona.