Santa Maria di Monteoliveto, beter bekend als Sant'Anna dei Lombardi, kan worden beschouwd als het embleem van de Toscaanse Renaissance in Napels. De stichting dateert uit 1411. Het complex van Sant'Anna was bijzonder geliefd bij de Aragonese dynastie, vooral Alfonso II, die het dagelijks bezocht. Het schip van de kerk, met zijn vijf kapellen aan elke zijbeuk, laat de vruchtbare relaties zien tussen buitenlandse en Napolitaanse kunstenaars uit het midden van de 15e eeuw, waaronder de Spaanse schilder Pedro Rubiales en de Toscaan Giorgio Vasari, die het gewelf van de sacristie van prachtige fresco's voorzag. Bovendien beeldhouwde een jonge Michelangelo een puttino, die nog steeds te bewonderen is. Even belangrijk is de Compianto sul Cristo Morto, opmerkelijk vanwege de nauwkeurigheid van de details in het uitdrukken van zowel de energie van de personages als de emotionele kracht van hun bewegingen. Bezoekers kunnen ook genieten van een bezoek aan het suggestieve Hypogeum.