Je ontmoetingspunt is bij de Basiliek van San Domenico in Siena om 9:30 uur. Hier ontmoet je de gids voor het begin van de tour. Verlaat de stad via een van de meest panoramische wegen van Toscane door de karakteristieke maanlandschappen van de Crete Senesi, geniet onderweg van korte stops voor fotomomenten voordat je een bezoek brengt aan een schilderachtig niet-toeristisch klein middeleeuws gehucht of een benedictijns klooster.Ga verder naar het UNESCO erfgoed van de Val D'orcia vallei waar je enkele van de beroemdste ansichtkaartfoto's van Toscane tegenkomt en arriveer in het prachtige utopische renaissancestadje Pienza, terecht beschouwd als het juweeltje van de renaissance in de Val d'Orcia.

Er wordt een gezonde en verfrissende lunch geserveerd op de plaatselijke zuivelboerderij. Voordat je gaat zitten eten, kun je genieten van een bezoek aan de boerderijdieren en meer te weten komen over de levensstijl van het gebied. Bij mooi weer wordt de lunch geserveerd op een panoramisch terras.

Breng de middag door met een bezoek aan Montepulciano, gelegen op een steile heuvel met uitzicht op het prachtige uitzicht op de grens tussen Toscane en Umbrië. Montepulciano is een van de grootste Toscaanse heuvelsteden. Bezoek het centrale plein Piazza Grande en verken een van de vele oude wijnmakerijen die onder de stad uit de grond zijn gehouwen. Na een korte wandeling door de stad met je gids heb je vrije tijd om de “Nobile” van Montepulciano wijn te proeven of de stad en zijn vele winkels, paleizen, kerken en straten te bezoeken.