Tijdens de rondleiding door Siena word je ondergedompeld in de typische middeleeuwse stad, gebouwd door de Medici-familie. Een van de bekendste gebouwen is het historische Palazzo Salimbeni waar het hoofdkantoor van de Banca dei Paschi di Siena, een van de oudste van Europa, is gevestigd.
Als je door de karakteristieke steegjes loopt die het historische centrum tot werelderfgoed hebben gemaakt, heb je een spectaculair uitzicht op het plein Piazza del Campo. Uniek in zijn soort vanwege de originele schelpvorm met 9 segmenten, wordt het beschouwd als een van de mooiste middeleeuwse pleinen van Europa en wordt er om de twee keer per jaar de beroemde Palio-wedstrijd gehouden, de eeuwenoude wedstrijd tussen de Contrade (wijken van de stad). ). Het hele plein wordt omringd door restaurants, cafés en souvenirwinkels, maar ook door belangrijke gebouwen, waaronder het Palazzo Comunale met de Torre del Mangia toren die boven het hele plein uittorent en een uniek panorama biedt, het Palazzo Chigi-Condari, de Loggia della Mercanzia en op het hoogste deel van het plein de Fonte Gaia, de mooiste van de Sienese waterbronnen.
De tour gaat verder door de steegjes waar je gemakkelijk eet- en wijnwinkeltjes ziet die lokale delicatessen verkopen zoals salami van wild zwijn, pecorino kaas, honing en wijnen zoals Chianti, Montalcino en Montepulciano.
De rondleiding gaat verder met een bezoek aan het Baptisterium, een imposant bouwwerk naast de Kathedraal dat een echt juweel is en eindigt met een bezoek aan de Kathedraal, waarvan de majesteit van zwart en wit marmer op de gevel ons kennis laat maken met het belangrijkste religieuze gebouw van Siena.