De rondreis begint in Taormina, ook wel bekend als “de parel van de Ionische Zee”, dat een van de eerste Griekse koloniën aan de oostkust van Sicilië was. Het prachtige centrum wordt gekenmerkt door zowel barokke als middeleeuwse stijlen, waardoor het een unieke en bijzondere stad is. Als je over de hoofdstraat, de Corso Umberto, loopt, krijg je een goed beeld van de ware essentie van deze oude stad: de oude Romeinse Naumachia en de barokke en middeleeuwse stijlen van het Piazza Duomo, het Palazzo Corvaja en het Piazza IX Aprile. Onderweg kom je langs het Oudgriekse theater, dat je op eigen houtje kunt bezoeken en waar je kunt genieten van het indrukwekkende uitzicht op de Etna en de Ionische kust. De volgende stop is Castelmola, een middeleeuws dorpje dat boven Taormina ligt.
Dit dorpje wordt beschouwd als onderdeel van het Italiaanse culturele erfgoed, en de middeleeuwse sfeer neemt je mee terug in de tijd. Als je door de steegjes loopt, loopt er een smal weggetje omhoog naar de ruïnes van het kasteel van Mola, ooit een vesting die vanuit haar hoge ligging een uitgestrekt gebied beheerste en het beschermde tegen vijandelijke invallen. Als je vanaf de kasteelruïnes naar beneden loopt, kom je langs verschillende kerken, met name de kathedraal gewijd aan San Nicola di Bari en de kerk van San Giorgio, de beschermheilige van de stad. Op het centrale plein van dit schattige dorpje kun je genieten van een fantastisch uitzicht op zee terwijl je de typische amandellikeur proeft in de excentrieke „Bar Turrisi”.