In Collingwood is altijd wat te doen. Het hele jaar door vinden hier buitenactiviteiten en festivals plaats en de eetcultuur is om van te watertanden. Het natuurschoon van deze stad varieert van door bomen omzoomde parken en rotsstranden tot de wateren van het meer bij Georgian Bay.
Het centrum van Collingwood kun je eenvoudig te voet verkennen. Je vindt hier historische gebouwen, winkeltjes en restaurants. In het Collingwood Museum wordt 150 jaar aan zeevaartgeschiedenis verteld. In Collingwood Town Hall hangen werken van plaatselijke kunstenaars, en de gebouwen aan Hurontario Street zijn voorzien van prachtige muurschilderingen. Neem plaats op het terras van een café in het stadscentrum en zie het dagelijkse leven aan je voorbijgaan.
Op loopafstand van het centrum van Collingwood kun je kennismaken met het natuurschoon van de stad. Maak in het Collingwood Arboretum een wandeling tussen hoge coniferen en loofbomen. Geniet van een picknick en zie hoe Harbourview Park de plaatselijke vissers aan het werk zijn. Vanuit Millennium Park heb je een prachtig uitzicht op Collingwood Harbour en de nabijgelegen bergen. Meer picknickterreinen, uitkijkpunten voor adembenemende zonsondergangen en een populair zwem- en windsurfstrand vind je in Sunset Point Park.
Het Collingwood Trails Network baant zich een weg door het stadscentrum, de parken en langs de waterkant van Collingwood. Maak in de zomer een wandeling of fietstocht over de paden en bedwing ze 's winters op je langlaufski's of sneeuwschoenen. De 34 kilometer lange Georgian Trail, die zich uitstrekt van Collingwood tot Meaford op de zuidwestelijke oever van Georgian Bay, kun je te voet, op de fiets of op sneeuwschoenen afleggen.
Voor nog meer avontuur in de buitenlucht ga je naar de Collingwood Scenic Caves. Bij deze duizenden jaren oude grotten ontdek je van alles over de inheemse stammen, kun je wandelingen maken naar uitkijkplatforms en, als je durft, de tokkelbaan naar beneden nemen. Op de Apple Pie Trail maak je kennis met Ontario's Apple Country en zijn beroemde appeltaart.
In Collingwood worden het hele jaar door allerlei evenementen georganiseerd. In de zomer variëren de activiteiten van een wakeboardwedstrijd en een boerenmarkt tot een Elvis Presley-imitatiefestival, en in de winter worden in wedstrijdverband ijssculpturen gemaakt.
Collingwood ligt op ongeveer twee uur rijden ten noorden van Toronto. Je kunt je in deze schilderachtige omgeving prima te voet, op de ski's of sneeuwschoenen of met een sneeuwscooter verplaatsen, of met een gehuurde auto of fiets. Collingwood is ook de poort naar het Blue Mountain Ski Resort.