Het buitengewone volledig gerestaureerde historische John Bruff House, gelegen aan het stadspark en de haven, heeft prachtige St. Michaels haven en Miles River uitzicht op het water. Het huis is een huisje met 2 slaapkamers met veel leefruimte en een achter afgeschermde veranda. Het is een korte wandeling van alle musea, parken, restaurants, kerken en winkels in St. Michaels. Tarieven variëren per seizoen, en of verblijf weeknacht of weekend is. Een verblijf van een week of langer krijgt korting, evenals "last minute" boekingen.
Het huis werd rond 1805 gebouwd door wielrenner John Bruff, die naar verluidt de prachtige schoorsteenmantel en lambrisering in de woonkamer heeft gebouwd. Het huis werd uitgebreid met een familiekamer en een slaapkamer erboven, en bijgewerkt (inclusief centrale HVAC, kabel en wifi) in 2006.
De eerste verdieping van het oorspronkelijke gedeelte van het Bruff House omvat een WOONKAMER met originele lambrisering, een EETKAMER en een kleine DEN. Aan de achterzijde van het oorspronkelijke huis op de eerste verdieping is een KEUKEN gedeelte verbonden met een grote lambrisering FAMILIE KAMER met een tweepersoons slaapbank. Aan de achterzijde van de keuken is een afgeschermde veranda met uitzicht op een grote achtertuin. Er is een complete badkamer op de eerste verdieping.
Een originele trap op, op de tweede verdieping van het oorspronkelijke gedeelte van het Bruff House is een zeer grote slaapkamer met een kingsize bed. De tweede verdieping aan de achterzijde van het huis (toegankelijk via een aparte trap) omvat een TWEEDE SLAAPKAMER met een queensize bed. Er is een badkamer met wastafel en toilet in elke slaapkamer.