De beste tijd om naar Arena te gaan is doorgaans in de late lente, zomer en vroege herfstmaanden, van mei tot en met oktober, wanneer het weer het aangenaamst is voor buitenactiviteiten.De zomermaanden, met name juli en augustus, bieden de warmste temperaturen, waardoor ze ideaal zijn om te genieten van de Wisconsin River, die door Arena stroomt, en om de omliggende natuurlijke landschappen zoals het Tower Hill State Park te verkennen. Deze periode is geweldig voor gezinnen die tijd buiten willen doorbrengen, misschien willen kanoën of kajakken, of lokale boerderijen en boomgaarden willen bezoeken.Voor degenen die de voorkeur geven aan iets koeler weer en minder drukte, zijn de late lente (mei en juni) en vroege herfst (september en oktober) uitstekende keuzes. De lente brengt bloeiende wilde bloemen en weelderig groen, terwijl de herfst bekend staat om zijn spectaculaire herfstkleuren, vooral rond Governor Dodge State Park.