De beste tijd om Caldwell, West Virginia te bezoeken, hangt grotendeels af van uw voorkeuren voor buitenactiviteiten en het weer, waarbij het late voorjaar tot het vroege najaar de meest aangename omstandigheden biedt.Voor degenen die houden van wandelen, vissen en het verkennen van de natuurlijke schoonheid van de regio, zijn de maanden mei, juni, september en oktober ideaal. Gedurende deze periodes is het weer doorgaans mild, met aangename temperaturen die uitstekend zijn voor het doorbrengen van tijd buitenshuis in gebieden zoals het Monongahela National Forest of langs de Greenbrier River. Het herfstgebladerte, vooral in oktober, is bijzonder opvallend.Gezinnen die een reis plannen, vinden juli en augustus wellicht aantrekkelijk, aangezien deze maanden warmer weer bieden dat geschikt is voor zwemmen en watersporten. Veel lokale attracties en evenementen zijn in de zomer in volle gang, wat tal van opties biedt voor familie-entertainment.