De beste tijd om naar Calverton, New York te gaan is tijdens de lente (april tot juni) en herfst (september tot oktober) maanden voor aangenaam weer en minder drukte.De lente in Calverton brengt milde temperaturen, doorgaans variërend van 10°C tot 20°C, en de lokale flora begint te bloeien. Het is een ideale tijd voor buitenactiviteiten zoals het bezoeken van de nabijgelegen wijngaarden of het verkennen van de lokale boerderijstalletjes, die beginnen met het aanbieden van verse producten. Het gebied is over het algemeen minder druk dan in de piekmaanden van de zomer, wat zorgt voor een meer ontspannen ervaring.De herfst biedt vergelijkbaar comfortabele temperaturen, gewoonlijk tussen 12°C en 22°C, en het landschap staat bekend om zijn kleurrijke bladeren. Dit seizoen is bijzonder populair voor wijnreizen, omdat het samenvalt met het oogstseizoen, en veel wijngaarden organiseren speciale evenementen.