Foto van Patricia Knorr

Vakantiehuizen in Chester

Begindatum: Inchecken geselecteerd.
Tot datum
Einddatum: Uitchecken
  • Verander van gedachten

    Boek hotels met gratis annulering
  • Trakteer jezelf

    Meld je aan en bespaar 10% of meer op duizenden hotels
  • Wees kieskeurig

    Zoek in bijna een miljoen accommodaties wereldwijd

Bekijk de prijzen voor deze datums

Over twee weken
Over twee maanden
Over drie maanden
Over vier maanden

Onze beste keuzes voor vakantiehuizen in Chester

Upscale Condo in Annapolis

Upscale Condo in Annapolis
Historic District
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (1)
'The host family was incredible to work with. Patient with details. Easy location walking distance to USNA and the stadium. '
Verenigde Staten
Jennifer H.
De prijs is € 455
inclusief belastingen en toeslagen
22 jan - 23 jan 2026
Upscale Condo in Annapolis

First Floor Studio Apartment in Historic Chestertown

First Floor Studio Apartment in Historic Chestertown
Chestertown
9.6 van 10, Uitzonderlijk, (108)
'Every thing was great'
Verenigde Staten
lesia k.
De prijs is € 139
inclusief belastingen en toeslagen
30 dec - 31 dec
First Floor Studio Apartment in Historic Chestertown

Charming 2-bedroom waterfront cottage in peaceful Stevensville with AC, WiFi

Charming 2-bedroom waterfront cottage in peaceful Stevensville with AC, WiFi
2.0-sterrenaccommodatie
Stevensville
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (6)
'This VRBO was very clean. Since it is a fairly new addition to VRBO, we thought it could use a little more info, like a portfolio with the combination to the bike locks, where to go to eat and visit, etc. Also, the only coffeemaker was a Keurig and we didn’t bring any K-cups. The 4 of us had a nice 50th Anniversary long weekend.'
Verenigde Staten
Sharon M.
De prijs is € 770
inclusief belastingen en toeslagen
31 dec - 1 jan 2026
Charming 2-bedroom waterfront cottage in peaceful Stevensville with AC, WiFi

Charming Pet-Friendly Stay - Near Bay & Beaches.

Charming Pet-Friendly Stay - Near Bay & Beaches.
Annapolis
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (6)
'Parking right in front of unit. Dog park across the street.Plenty of hang out space.'
Verenigde Staten
Arden M.
De prijs is € 489
inclusief belastingen en toeslagen
4 jan - 5 jan 2026
Charming Pet-Friendly Stay - Near Bay & Beaches.

Neptune by the Water - Pet Friendly Fenced Yard

Neptune by the Water - Pet Friendly Fenced Yard
Cape Saint Claire
9.8 van 10, Uitzonderlijk, (11)
'Very clean home in a lovely, safe neighborhood with a neighborhood playground on the same street. Sidewalks on both sides of the street and a fenced yard, plus a supply of toys and children's books made this a great place to stay for children that have just endured the discomforts of travel. I appreciate that there was a decent supply of cutlery and table settings as it was truly a comfortable stay for a large family or group. '
Verenigde Staten
Rachele A. J.
De prijs is € 538
inclusief belastingen en toeslagen
20 jan - 21 jan 2026
Neptune by the Water - Pet Friendly Fenced Yard

Spacious 2 bedroom duplex located conveniently near Route 50 East and West.

Spacious 2 bedroom duplex located conveniently near Route 50 East and West.
Grasonville
9.6 van 10, Uitzonderlijk, (12)
'Host was very understanding /flexible and willing to work with us on early/late checkout '
Verenigde Staten
Deran Y.
De prijs is € 357
inclusief belastingen en toeslagen
30 dec - 31 dec
Spacious 2 bedroom duplex located conveniently near Route 50 East and West.

Charming 2-bedroom 1 bath cottage with AC, WiFi in peaceful North Beach, Md.

Charming 2-bedroom 1 bath cottage with AC, WiFi in peaceful North Beach, Md.
2.0-sterrenaccommodatie
North Beach
9.6 van 10, Uitzonderlijk, (4)
'Great place in a wonderful area! So cozy & well situated! A perfect weekend getaway!'
Verenigde Staten
Jana S.
De prijs is € 241
inclusief belastingen en toeslagen
30 dec - 31 dec
Charming 2-bedroom 1 bath cottage with AC, WiFi in peaceful North Beach, Md.

HGTV quality, private guest suite, country getaway with hot tub & fire pit

HGTV quality, private guest suite, country getaway with hot tub & fire pit
Centreville
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (8)
'Yes, the host was great. Everything was perfect. A very Beautiful & peaceful place to stay. '
Verenigde Staten
Amy W.
De prijs is € 387
inclusief belastingen en toeslagen
5 jan - 6 jan 2026
HGTV quality, private guest suite, country getaway with hot tub & fire pit

Walk to Beach! King Bed & Free Beach Passes

Walk to Beach! King Bed & Free Beach Passes
North Beach
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (17)
'Delightful one-night stay! Place was clean, quiet, convenient and very comfortable. Especially grateful that our beloved dog was welcomed'
Verenigde Staten
Elaine D.
De prijs is € 280
inclusief belastingen en toeslagen
11 jan - 12 jan 2026
Walk to Beach! King Bed & Free Beach Passes

Charming Coastal/Country Home w/3 Acres & Sauna!

Charming Coastal/Country Home w/3 Acres & Sauna!
Stevensville
9.6 van 10, Uitzonderlijk, (32)
'Host was easy to to ask questions and recieve quick answers. Nice location. Highly recommend.'
Verenigde Staten
A. B.
De prijs is € 240
inclusief belastingen en toeslagen
5 jan - 6 jan 2026
Charming Coastal/Country Home w/3 Acres & Sauna!

Beach House w/Yard, Beach Passes, Firepit, King Beds near Boardwalk, Restaurants

Beach House w/Yard, Beach Passes, Firepit, King Beds near Boardwalk, Restaurants
North Beach
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (31)
'Our group of 6 found the property comfortable, clean and spacious. We enjoyed the large dining table for us all to sit around for late night laughs. The house offered plenty of cozy areas for time apart, reading and relaxing. The host was very informative and responsive. '
Verenigde Staten
Tracy F.
De prijs is € 345
inclusief belastingen en toeslagen
30 dec - 31 dec
Beach House w/Yard, Beach Passes, Firepit, King Beds near Boardwalk, Restaurants

Relax on Kent Island in a 4 Bedroom Home w/Waterview!

Relax on Kent Island in a 4 Bedroom Home w/Waterview!
Stevensville
9.8 van 10, Uitzonderlijk, (43)
'The host is simply amazing, so attentive and response time was the quickest of all the numerous VRBO’s I’ve stayed at. Highly recommend 10/10!'
Verenigde Staten
Julie Anne G.
De prijs is € 227
inclusief belastingen en toeslagen
7 jan - 8 jan 2026
Relax on Kent Island in a 4 Bedroom Home w/Waterview!

Golden Anchor Retreat; Lux Living! - Sleeps 7

Golden Anchor Retreat; Lux Living! - Sleeps 7
Edgewater
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (2)
'The property was very nice! Very spacious and very well put together. The communication with the owners is very good and helped a lot! The home was very clean. Nice garage for parking if you have more than 1 car traveling. We enjoyed our stay! '
Verenigde Staten
Karmen D.
De prijs is € 687
inclusief belastingen en toeslagen
29 jan - 30 jan 2026
Golden Anchor Retreat; Lux Living! - Sleeps 7

Charming Cottage by the Bay with Hot Tub, Gourmet Kitchen & Community Beach

Charming Cottage by the Bay with Hot Tub, Gourmet Kitchen & Community Beach
Arundel-on-the-Bay
9.8 van 10, Uitzonderlijk, (11)
'Great communication with the host, easy check in.. nice property. '
Verenigde Staten
Henry P.
De prijs is € 475
inclusief belastingen en toeslagen
1 jan - 2 jan 2026
Charming Cottage by the Bay with Hot Tub, Gourmet Kitchen & Community Beach

Chesapeake Cottages- 2 Quaint Waterfront Retreats

Chesapeake Cottages- 2 Quaint Waterfront Retreats
Pasadena
9.6 van 10, Uitzonderlijk, (22)
'10 family members from age 88 to 10 years old. It’s our 2nd visit and we’ve not been to any place more welcoming and peaceful. The location is just heaven and the docks and water views are just unbelievably gorgeous. It’s going to be an annual trip for our family.'
Verenigde Staten
Kim D.
De prijs is € 578
inclusief belastingen en toeslagen
30 dec - 31 dec
Chesapeake Cottages- 2 Quaint Waterfront Retreats

FLOHOM 14 Luxury Houseboat with Chesapeake Bay Panoramic Views

FLOHOM 14 Luxury Houseboat with Chesapeake Bay Panoramic Views
Pasadena
De prijs is € 370
inclusief belastingen en toeslagen
20 jan - 21 jan 2026
FLOHOM 14 Luxury Houseboat with Chesapeake Bay Panoramic Views

BAYSIDE BUNGALOW

BAYSIDE BUNGALOW
Rock Hall
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (52)
'The entire stay was wonderful. The Bayside Bungalow provided everything you could possibly need on vacation. The hosts were wonderful and available if you had a question or needed assistance with any detail of the stay. We will definitely be back.'
Verenigde Staten
David K.
De prijs is € 242
inclusief belastingen en toeslagen
1 jan - 2 jan 2026
BAYSIDE BUNGALOW

NEW Charming Historic Home <.75mile to Navy Stadium, 1mile to USNA and Downtown

NEW Charming Historic Home <.75mile to Navy Stadium, 1mile to USNA and Downtown
Homewood
9.8 van 10, Uitzonderlijk, (8)
'This house was perfect for us! We love the ease of getting into town without having to drive and park in a parking garage. I would 10/10 recommend this house!'
Verenigde Staten
Elaina H.
De prijs is € 449
inclusief belastingen en toeslagen
5 jan - 6 jan 2026
NEW Charming Historic Home <.75mile to Navy Stadium, 1mile to USNA and Downtown

Charming 3-bedroom house with AC, WiFi in tranquil Edgewater on the bay .

Charming 3-bedroom house with AC, WiFi in tranquil Edgewater on the bay .
Edgewater
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (4)
'Great location, easy check in/out. Everything we needed was available! Very comfortable bed, super cute property. '
Verenigde Staten
MJ S.
De prijs is € 309
inclusief belastingen en toeslagen
2 jan - 3 jan 2026
Charming 3-bedroom house with AC, WiFi in tranquil Edgewater on the bay .

Waterfront Oasis of Annapolis Star

Waterfront Oasis of Annapolis Star
Annapolis
10.0 van 10, Uitzonderlijk, (81)
'Owners were great hosts. Loved this property!'
Verenigde Staten
Thomas
De prijs is € 357
inclusief belastingen en toeslagen
30 dec - 31 dec
Waterfront Oasis of Annapolis Star
Laagste prijs per nacht gevonden in de afgelopen 24 uur op basis van een verblijf van 1 nacht voor 2 volwassenen. Prijzen en beschikbaarheid kunnen wijzigen. Mogelijk gelden er extra voorwaarden.
Bespaar gemiddeld 15% op duizenden hotels wanneer je bent aangemeld

De beste hotelbeoordelingen voor Chester

Veelgestelde vragen

Kan ik vakantiewoningen vinden in Chester?

Ja, je kunt vakantiewoningen bij ons vinden die in de buurt liggen van populaire toeristische trekpleisters in Chester, maar je kunt natuurlijk ook gaan voor een meer afgezonderde optie als je op zoek bent naar ontspanning. Chester staat bekend om de ligging aan het water en de visrestaurants. Zorg dat je tijdens je verblijf tijd hebt om van de golfbanen te genieten.

Wat zijn enkele van de beste vakantiewoningen die Chester te bieden heeft?

Peaceful, Waterfront Home On 3 Acres (pier + uitzicht op het westen met prachtige zonsondergangen): deze uitstekend beoordeelde vakantiewoning in Chester bevindt zich aan het water en heeft een terras, een tuin en een barbecue voor een zorgeloze ervaring in je nieuwe omgeving. Het heeft 4 slaapkamers en een keuken met een vaatwasser, een koelkast en een kookplaat. Handig voor een gezellig hapje eten met vrienden of familie! Jij en je vrienden en familie kunnen op vakantie lekker ontspannen dankzij voorzieningen zoals verschillende spelletjes.

Hoeveel vakantiewoningen kan ik in Chester vinden?

Kies uit 10 vakantiewoningen die in Chester bij Expedia beschikbaar zijn voor een onvergetelijke vakantie.

Wat valt er te zien en beleven in Chester?

Verken de omgeving en bezienswaardigheden voor het hele gezin zoals Annapolis Maritime Museum of ontdek de natuur op plekken als Northern Chesapeake Bay. Matapeake State Park en Love Point State Park zijn een paar voorbeelden van andere leuke plaatsen in deze omgeving.

Wat moet ik me voorstellen bij een vakantiewoning in Chester?

Vakantiewoningen zijn privé-eigendommen die je kunt boeken als je een paar dagen of langer in Chester verblijft. Vakantiewoningen beschikken over faciliteiten zoals wifi, een wasmachine en een droger, zodat je een tweede thuis hebt. Je hoeft je geen zorgen te maken over een schone omgeving, want vakantiewoningen bieden een gevoel van veiligheid weg van openbare hotelliften en overvolle lobby's, zodat je nog altijd een reiservaring kunt beleven. Daarnaast heb je in een vakantiewoning meer ruimte dan in een traditioneel hotel, waardoor een vakantiewoning een aantrekkelijke optie is voor een familievakantie.