De beste tijden om Greenville te bezoeken zijn tijdens de zomermaanden, van juni tot augustus, en in de herfst, specifiek september en begin oktober.De zomer biedt het warmste weer, met gemiddelde temperaturen in de lage tot midden 20 graden Celsius, wat het ideaal maakt voor buitenactiviteiten. De dagen zijn lang en het meer is uitstekend om te zwemmen, varen en vissen. De meeste lokale bedrijven en touroperators zijn gedurende deze periode volledig operationeel en bieden een breed scala aan excursies, van schilderachtige watervliegtuigtochten over Moosehead Lake tot begeleide natuurtochten.De herfst brengt koelere, frisse lucht en het beroemde New England herfstblad. Het landschap rond Moosehead Lake verandert in een spectaculaire weergave van rood, oranje en geel, met een piek doorgaans eind september tot begin oktober. Dit seizoen is uitstekend voor schilderachtige autoritten, wandelen en fotografie. Hoewel sommige wateractiviteiten mogelijk afnemen, zijn boottochten nog steeds beschikbaar voor het bekijken van de kleurrijke oevers.Voor degenen die geïnteresseerd zijn in wintersporten zoals sneeuwscooteren, ijsvissen of langlaufen, biedt de periode van eind december tot maart voldoende sneeuw en bevroren meeromstandigheden.