De beste tijd om naar Hillside Beach te gaan is tijdens de zomermaanden, van eind juni tot begin september, wanneer het weer warm is en alle lokale faciliteiten geopend zijn.Deze periode biedt de meest aangename omstandigheden om van het strand en buitenactiviteiten te genieten. De dagelijkse temperaturen variëren doorgaans van 20°C tot 28°C, uitstekend om te zwemmen in Lake Winnipeg of te ontspannen op het zand. De dagen zijn lang, wat lange avonden aan het meer mogelijk maakt.Gezinnen zullen deze tijd ideaal vinden, aangezien het samenvalt met de schoolvakanties, en alle lokale voorzieningen zoals ijssalons, minigolf en watersportverhuur volledig operationeel zijn. Het hoofdstrandgebied organiseert in deze maanden vaak gemeenschapsevenementen en -activiteiten, wat entertainment biedt voor alle leeftijden.Voor stellen die op zoek zijn naar een rustige vakantie met goed weer, kan een bezoek in begin juni of begin september een geweldige optie zijn. De drukte is doorgaans minder dan in de piekmaanden juli en augustus, maar het weer is nog steeds prachtig en de meeste etablissementen blijven open.