De beste tijd om Jackson te bezoeken is tijdens de zomermaanden, van juni tot augustus, of in de winter, van december tot maart, afhankelijk van uw voorkeursactiviteiten.De zomer is ideaal voor degenen die van buitenavonturen houden. Het weer is warm en zonnig, ideaal om te wandelen, vissen en wilde dieren te spotten in de nabijgelegen Grand Teton en Yellowstone National Parks. De stad zelf bruist van de activiteit, met veel winkels, restaurants en kunstgalerijen. Deze periode is geschikt voor gezinnen die op zoek zijn naar een actieve vakantie met volop mogelijkheden voor alle leeftijden.De winter transformeert Jackson in een besneeuwd wonderland, waardoor het een topbestemming is voor skiën en snowboarden. De pistes van Jackson Hole Mountain Resort bieden omstandigheden van wereldklasse, en de stad is feestelijk met kerstverlichting en een gezellige sfeer. Paren vinden dit vaak een romantische tijd om te bezoeken, met mogelijkheden voor sleeritten, schaatsen en genieten van warme drankjes bij een open haard na een dag op de pistes.