Vakantiewoningen zijn privé-eigendommen die je kunt boeken voor een kort of lang verblijf in Jamestown. Vakantiewoningen beschikken over faciliteiten zoals een hottub, een terras en een vuurkorf, zodat je alles hebt wat je wil. Je hoeft je geen zorgen te maken over hygiëne, want vakantiewoningen bieden een gevoel van afzondering weg van openbare hotelliften en drukke recepties, zonder aan reisgenot te hoeven inboeten. Daarnaast heb je in een vakantiewoning meer ruimte dan in een standaard hotel, wat een van de redenen is dat een vakantiewoning een populaire keus is voor gezinsuitjes of groepsuitjes.