De beste tijden om Kragmont te bezoeken zijn tijdens de zomermaanden (juni tot augustus) voor buitenactiviteiten en de wintermaanden (december tot maart) voor sneeuwsporten.
De zomer in Kragmont biedt lange, zonnige dagen, ideaal voor het verkennen van de natuurlijke schoonheid van de regio. De temperaturen zijn over het algemeen mild en variëren van 15°C tot 25°C. Dit is een uitstekende tijd om de talrijke paden in Kragmont Provincial Park te bewandelen, te mountainbiken langs de valleipaden, of te genieten van watersporten op het Kragmontmeer. De gondel is ook in bedrijf voor schilderachtige ritten de berg Kragmont op, en biedt toegang tot alpenweiden en uitzichtpunten.
De winter transformeert Kragmont in een besneeuwd wonderland, ideaal voor liefhebbers van skiën, snowboarden en andere wintersporten. Het skiseizoen loopt doorgaans van begin december tot eind maart, met constante sneeuwval en goed onderhouden pistes op de berg Kragmont. De temperaturen schommelen meestal tussen -5°C en 5°C, wat uitstekende omstandigheden creëert voor sneeuwactiviteiten. Het stadscentrum, vooral rond Main Street, is bijzonder feestelijk tijdens deze periode, met schaatsbanen en gezellige eetgelegenheden.
Voor degenen die de drukste menigte willen vermijden en mogelijk betere prijzen willen vinden, kunnen de tussenseizoenen van het late voorjaar (mei) en de vroege herfst (september tot oktober) ook aangenaam zijn.