Vakantiewoningen zijn privé-eigendommen die je kunt boeken als je een paar dagen of langer in North Ronaldsay verblijft. Vakantiewoningen beschikken over faciliteiten zoals een terras, een hottub en een vuurkorf, zodat je je thuis voelt. Je hoeft je geen zorgen te maken over een schone omgeving, want vakantiewoningen bieden een gevoel van privacy ver weg van openbare hotelliften en drukke hotellobby's, terwijl je nog altijd kunt reizen. Daarnaast heb je in een vakantiewoning meer ruimte dan in een standaard hotel, wat een van de redenen is dat een vakantiewoning een populaire keus is voor kleine groepen.