De beste tijd om naar Olsberg te gaan, hangt grotendeels af van uw favoriete activiteiten, waarbij de zomermaanden (juni tot augustus) ideaal zijn voor buitenactiviteiten en de winter (december tot februari) mogelijkheden biedt voor wintersport.Voor degenen die willen genieten van wandelen, fietsen en het verkennen van de natuurlijke schoonheid van het Sauerland, bieden juni, juli en augustus de warmste temperaturen en de langste daglichturen. Deze periode is uitstekend voor ontspannende wandelingen langs de Ruhr of het aanpakken van meer uitdagende paden in de omliggende heuvels. De plaatselijke openluchtzwembaden en meren zijn in deze tijd ook op hun best.Wintersportliefhebbers zullen december, januari en februari het meest aantrekkelijk vinden. Olsberg ligt dicht bij verschillende populaire skigebieden in het Sauerland, zoals Winterberg en Willingen, die in deze maanden doorgaans betrouwbare sneeuwdekking hebben. U kunt genieten van skiën, snowboarden en langlaufen, vaak met goed onderhouden pistes en paden. De feestperiode rond Kerstmis brengt ook een gezellige sfeer in de stad.