Portland biedt een breed scala aan uitgaansgelegenheden, met verschillende wijken die aan diverse voorkeuren voldoen.
Downtown Portland herbergt veel grotere muziekpodia, theaters en chique cocktailbars. Je vindt een concentratie van deze etablissementen rond het Pioneer Courthouse Square-gebied en verder richting de waterkant. Het is een goede plek om een toerende band te zien of te genieten van een formelere drankje.
De Pearl District, net ten noorden van Downtown, staat bekend om zijn chique wijnbars, brouwerijen en kunstgalerieën die vaak avondevenementen organiseren. Het is over het algemeen een verfijndere ervaring, met veel etablissementen die geraffineerde drankenkaarten en foodpairings aanbieden.
Hawthorne District, aan de oostkant, heeft een meer ontspannen sfeer. Het staat vooral bekend om zijn onafhankelijke bioscopen, duikbars en pubs die vaak live lokale muziek vertonen. Je vindt er een goede mix van informele plekken en plaatsen met unieke thema's.
Belmont Street, ook aan de oostkant en parallel aan Hawthorne, biedt een vergelijkbare sfeer met een sterke focus op ambachtelijke brouwerijen, ciderhuizen en ontspannen bars. Het is een populaire keuze voor mensen die lokale brouwsels willen proeven en willen genieten van een informele avond.
Burnside, die de Willamette River oversteekt, is een centrale verkeersader die verschillende uitgaansgelegenheden verbindt. Aan de oostkant van Burnside vind je een cluster van muziekpodia, dansclubs en late-night eetgelegenheden, vooral als je verder naar het oosten gaat, richting het binnenland van Zuidoost-Portland.
Mississippi Avenue, in Noord-Portland, is een populaire bestemming geworden vanwege zijn onafhankelijke boetieks, restaurants en een goede selectie bars en pubs.