De beste plek om te verblijven in Skegness is het stadscentrum en de directe omgeving, vooral voor gemakkelijke toegang tot de belangrijkste attracties en de kust.Dit gebied is het hart van de bezoekerservaring van Skegness. Het is zeer goed te bewandelen en biedt de belangrijkste winkelstraten, talloze eetgelegenheden en traditioneel amusement aan zee. Belangrijke bezienswaardigheden zijn onder andere de Skegness Clock Tower, die de ingang van de belangrijkste winkelstraat markeert, en het Embassy Theatre. De kustpromenade, met zijn pier en attracties, ligt op slechts een korte wandeling van de meeste centrale accommodaties.Voor gezinnen is een verblijf in de buurt van de kust en het Hildreds Shopping Centre ideaal. U bent dan direct aan het strand, de pier en de speelhallen, waardoor u gemakkelijk terug kunt gaan naar uw accommodatie voor dutjes of snacks. Het Skegness Aquarium en Natureland Seal Sanctuary liggen ook op loopafstand, wat volop activiteiten biedt voor kinderen.Koppels die op zoek zijn naar een meer ontspannen maar toch handige ervaring, geven wellicht de voorkeur aan accommodaties die iets verder van de drukste delen van de kust liggen, misschien langs North Parade of South Parade. Deze gebieden bieden een iets rustiger verblijf, terwijl ze toch op korte loopafstand zijn van alle centrale voorzieningen en het strand.