Filderstad is de op een na grootste stad in het district Esslingen en ligt op een hoogte van 474 meter op de Filderhochfläche. De beste manier om de omgeving van Filderstadt te ontdekken tijdens een korte vakantie, is door de Historischer Rundweg te volgen. Deze route leidt langs alle stadsdelen en heeft meer dan 80 stopplaatsen. Bernhausen is de grootste wijk op de route en wordt gekenmerkt door romantische vakwerkhuizen, zoals het Altes Rathaus dat in de 17e eeuw werd gebouwd. In de voetgangerszone van deze wijk vind je talloze gezellige cafés en uitnodigende winkels. In het mooie historische centrum van de wijk Bonlanden kun je kastelen uit de late middeleeuwen bezoeken en in de wijk Harthausen staat de Evangelische Kirche, die in 1838 in laatklassieke stijl werd gebouwd. Middenin de wijk Sielmingen staat de laatgotische Evangelische Martinskirche. Rondom deze kerk staan verschillende huizen uit de 16e en 17e eeuw die de plek een pittoreske uitstraling geven.
Bezoek het FilderStadtMuseum in het voormalige stadhuis van Bonlanden, dat in 1563 werd gebouwd. Dit museum werd in 1985 geopend en is gericht op de geschiedenis van Filderstadt. Verdeeld over vier verdiepingen worden de vijf wijken uitgelicht bij tentoonstellingen over de scholen, het kerkelijke verleden en de landbouw.
FILharmonie is het culturele centrum van Bernhausen. Dit moderne gebouw heeft ruimte voor 2000 gasten en er worden jaarlijks verschillende toneelstukken, concerten, markten en tentoonstellingen georganiseerd. Daarnaast is ook het restaurant Kulisse in het gebouw gevestigd, waar verfijnde gerechten worden geserveerd.
Breng ook een bezoek aan het Sport- und Badezentrum Fildorado tijdens je vakantie in Filderstadt. Dit centrum heeft een binnenzwembad met verschillende glijbanen, golfslagbaden en stroomversnellingen, alsook een 50-meterbad buiten en een speciale kinderzone. Ontspan in het thermale bad met water van 34 graden of leef je uit in het sportbad van 25 meter. Je kunt ook de rust opzoeken in de veelzijdige wellnessruimte met verschillende sauna's, bubbelbaden en zwembaden.
Verken Naturpark Schönbuch ten westen van de stad tijdens je vakantie. Vanaf de 469 meter hoge Uhlbergturm op de Uhlberg, heb je een schitterend uitzicht op het schilderachtige landschap van Schönbuch, de bergen van Schwaben en de Filderhochfläche. Filderstadt heeft ook een uitgebreid netwerk van fietspaden. In totaal beslaan de fietspaden 75 kilometer. De routes lopen langs de bezienswaardigheden van de stad en zijn voorzien van goede bewegwijzering.