De beste tijd om naar Haileybury te gaan is tijdens de zomermaanden, van juni tot augustus, voor warm weer en buitenactiviteiten, of in de herfst, van september tot oktober, voor prachtige herfstbladeren.Voor degenen die willen genieten van de ligging van de stad aan het meer en willen deelnemen aan wateractiviteiten, bieden juli en augustus de warmste temperaturen, meestal gemiddeld rond de 20-25°C. Deze periode is ideaal om te varen op het Temiskamingmeer, de waterkant te verkennen of een rondje golf te spelen bij de Haileybury Golf Club. Families vinden deze tijd vaak geweldig om optimaal te profiteren van het weer en de plaatselijke parken.Koppels of individuele reizigers die van natuurlijke schoonheid houden, zullen september en begin oktober bijzonder aantrekkelijk vinden. Het landschap rond Haileybury verandert met levendige rode, oranje en gele kleuren wanneer de bladeren verkleuren. De koelere, frisse lucht is uitstekend om de plaatselijke paden te bewandelen of schilderachtige ritten te maken langs Highway 11B, met pittoreske uitzichten op het meer en de omringende bossen.