De beste buurt om te verblijven in Oshima is Motomachi, de belangrijkste havenstad en het centrale knooppunt van het eiland.Motomachi ligt aan de westkant van Oshima en dient als de belangrijkste toegangspoort voor veerboten die van het vasteland komen. Het is een compact, beloopbaar gebied met een goede selectie aan restaurants, winkels en pensions. De hoofdstraat, die parallel aan de haven loopt, biedt gemakkelijke toegang tot lokale voorzieningen en is waar u het Oshima Toeristeninformatiecentrum vindt.Gezinnen vinden Motomachi vaak een goede uitvalsbasis vanwege het gemak. Vanaf hier is het gemakkelijk om lokale bussen te nemen naar populaire attracties zoals de Mount Mihara wandelroutes of het Oshima Park. Het havengebied zelf is relatief vlak, waardoor het gemakkelijk is om met kinderen te navigeren.Voor degenen die op zoek zijn naar een iets meer afgelegen ervaring, biedt het gebied rond Habu Port aan de zuidpunt van het eiland een ander gevoel. Hoewel kleiner dan Motomachi, heeft Habu Port een pittoreske, historische haven met een paar charmante lokale eetgelegenheden.