De beste tijd om naar Osmotherley te gaan is in de late lente, zomer en vroege herfstmaanden, van mei tot oktober.Deze maanden bieden het meest aangename weer om de North York Moors en het dorp zelf te verkennen. Je zult langere daglichturen, over het algemeen mildere temperaturen en minder regenval vinden, waardoor het ideaal is om te wandelen, fietsen en te genieten van het buitenleven. Het dorpsplein is vaak levendiger en de plaatselijke pubs en cafés bruisen.Voor degenen die geïnteresseerd zijn in wandelen en buitenactiviteiten, zijn de zomermaanden juni, juli en augustus bijzonder goed. De Cleveland Way National Trail, die door Osmotherley loopt, is in deze periode het meest toegankelijk en het omliggende platteland staat in volle bloei. Het is een uitstekende tijd voor reizigers die hun dagen actief willen besteden aan het verkennen van de schilderachtige landschappen.Als je een iets rustigere ervaring met kleurrijk gebladerte verkiest, kunnen september en oktober prachtig zijn. Het weer blijft over het algemeen aangenaam en de herfstkleuren van de North York Moors zijn behoorlijk indrukwekkend.