Het beste gebied om te verblijven in Helmsley is in het stadscentrum zelf, met name rond de Market Place en de directe omgeving.Dit compacte en aantrekkelijke marktstadje is gecentreerd rond de historische Market Place, waar u het iconische kruis en een goede selectie onafhankelijke winkels, cafés en pubs vindt. Het is zeer goed beloopbaar, met de meeste belangrijke bezienswaardigheden van Helmsley, zoals Helmsley Castle en Helmsley Walled Garden, op korte loopafstand. De rivier de Rye stroomt er ook vlakbij en biedt aangename wandelingen langs de rivier.Stellen die op zoek zijn naar een ontspannen uitje vinden het stadscentrum ideaal. Met zijn scala aan eetgelegenheden, variërend van traditionele pubs tot fine dining, en boetiekwinkels die lokale ambachten en producten aanbieden, is het uitstekend geschikt voor ontspannen dagen en avonden. De nabijheid van het nationale pad Cleveland Way maakt het ook handig voor degenen die van wandelen houden.Voor mensen die met het gezin reizen, biedt een verblijf in het stadscentrum gemakkelijke toegang tot attracties zoals het National Centre for Birds of Prey, dat net buiten de belangrijkste stad ligt, maar gemakkelijk te bereiken is.