Port Jefferson biedt een paar verschillende gebieden voor avondamusement.Het dorpscentrum, met name langs Main Street en East Main Street, is waar je het meeste nachtleven vindt. Er zijn hier verschillende pubs en bars, waarvan vele in het weekend livemuziek aanbieden, variërend van akoestische sets tot coverbands. Je vindt er ook een paar restaurants die later op de avond veranderen in levendige barscènes.Het havengebied, nabij de veerbootterminal, heeft een aantal etablissementen met terrasjes die populair zijn tijdens de warmere maanden. Deze hebben vaak een meer ontspannen, relaxte sfeer, goed om te genieten van een drankje met uitzicht op het water.Als een andere optie zijn er een paar onafhankelijke bars verspreid net buiten het directe dorpscentrum.
