De beste tijd om naar Prestonsburg te gaan is tijdens de lente (april tot mei) en herfst (september tot oktober), wanneer het weer het meest aangenaam is voor buitenactiviteiten.De lente in Prestonsburg brengt milde temperaturen met zich mee, doorgaans variërend van 10°C tot 25°C, wat het ideaal maakt voor het verkennen van de natuurlijke schoonheid van het gebied. Het landschap komt tot leven met bloeiende wilde bloemen, vooral opvallend langs de paden in Jenny Wiley State Resort Park. Dit seizoen is geweldig voor wandelaars en diegenen die geïnteresseerd zijn in vogelspotten, aangezien trekvogels terugkeren naar de regio.De herfst biedt vergelijkbaar comfortabele temperaturen, meestal tussen 10°C en 20°C, gecombineerd met prachtige herfstbladeren. De heuvels rond Prestonsburg, vooral zichtbaar vanaf uitkijkpunten bij Sugarcamp Mountain, transformeren in een spectaculair kleurenspel van rood, oranje en geel. Deze periode is uitstekend voor schilderachtige autoritten, fotografie en het genieten van openluchtconcerten of festivals die vaak in deze tijd plaatsvinden.Hoewel de zomer (juni tot augustus) warm en vochtig kan zijn, met temperaturen die soms boven de 30°C uitkomen, is het een goede tijd voor wateractiviteiten op Dewey Lake en voor het bijwonen van buitenevenementen.