Prestonsburg is een aantrekkelijk stadje aan de voet van de Appalachen. Met berglandschappen, talloze mogelijkheden voor buitenrecreatie en een grote traditie op het gebied van countrymuziek is hier voldoende te zien en te doen.
Verken het Jenny Wiley State Resort Park. Wandel over de routes door de Appalachen. Huur een pontonboot of kano voor een tocht over het 445 hectare grote Dewey Lake. Hengelaars kunnen hier vissen naar zonnebaarsen, forelbaarsen, meervallen en pomoxis. In de herfst en winter kun je een plaatsje reserveren voor een elandexcursie. Vergeet niet je camera mee te nemen.
Als je van geschiedenis houdt, bezoek je de Middle Creek National Battlefield. Tijdens de Burgeroorlog vond hier een cruciale veldslag plaats die een einde maakte aan de controle van de Confederatie over de regio. Zestien kilometer ten zuiden van Prestonsburg bevindt zich het Battle of Ivy Mountain Monument. De 4,2 meter hoge obelisk van graniet markeert de plek van een beroemd gevecht tussen vier regimenten van de Unie en soldaten van de Confederatie die zwaar in de minderheid waren.
's Avonds kun je genieten van enkele culturele attracties in Prestonsburg. Bekijk een toneelstuk, musical of comedyshow in het Jenny Wiley Theater. Gedurende verschillende perioden van het jaar zijn er ook 's middags voorstellingen voor kinderen. Het Mountain Arts Center is de thuishaven van de Kentucky Opry en hier treden af en toe de beroemdste countrysterren uit de regio op. Dwight Yoakam, Billy Ray Cyrus en Patty Loveless hebben hier allemaal opgetreden.
Prestonsburg ligt aan een weg die de naam Country Music Highway heeft gekregen omdat zoveel countrysterren uit dit gebied komen. Eindig je reis door in enkele dagen de 232 kilometer lange weg af te leggen die in zuidelijke richting langs de oostelijke grens van Kentucky loopt. Met borden worden de geboorteplaatsen van enkele grote namen uit het genre aangegeven.
Stop tijdens je roadtrip bij deze plaatsen en luister naar live-optredens van bluegrass- en countrymuzikanten. Ga naar Staffordsville voor Mountain Homeplace, een boerderij uit het midden van de negentiende eeuw. In Paintsville kun je het huis bekijken waarin legende Loretta Lynn is opgegroeid.