De beste tijd om Westbrook te bezoeken is tijdens de zomermaanden, van juni tot augustus, wanneer het weer warm en zonnig is, uitstekend geschikt om te genieten van de stranden en buitenactiviteiten.Gedurende deze periode variëren de gemiddelde dagelijkse temperaturen van 20°C tot 28°C, wat ideale omstandigheden creëert voor zwemmen, varen en het verkennen van de kustlijn. De stranden van de stad, zoals Westbrook Town Beach, zijn populair, en veel lokale bedrijven en attracties zijn volledig operationeel en bieden een compleet scala aan diensten en evenementen. Dit is ook wanneer veel lokale festivals en openluchtconcerten plaatsvinden, wat veel entertainmentopties biedt.Gezinnen vinden deze tijd vaak bijzonder aangenaam vanwege de uitstekende strandcondities en de verscheidenheid aan gezinsvriendelijke activiteiten die beschikbaar zijn, zoals minigolf en natuurwandelingen langs de paden van Hammonasset Beach State Park, dat op korte rijafstand ligt. De langere daglichturen maken ook langer genieten van de buitenlucht mogelijk.Voor stellen die op zoek zijn naar een ontspannen kustvakantie, bieden het late voorjaar (mei) en vroege najaar (september) ook aangenaam weer met minder drukte. De temperaturen zijn nog steeds mild, variërend van 15°C tot 22°C, waardoor het comfortabel is voor ontspannen strandwandelingen of het verkennen van de schilderachtige winkels zonder de drukte van de piekperiode in de zomer.