De beste tijd om naar Woodstock, Illinois, te gaan is tijdens de zomermaanden, van juni tot augustus, of in de late herfst, met name rond november en december.De zomer in Woodstock biedt aangenaam weer, uitstekend om het historische Woodstock Square en de omliggende winkels en cafés te verkennen. Je vindt er buitenevenementen en een algemeen ontspannen sfeer, zodat je kunt genieten van wandelingen over het plein, een bezoek aan de boerenmarkt en de architectuur. Deze periode is ideaal voor koppels en gezinnen die willen genieten van de buitenlucht van de stad zonder de kou van de winter.De late herfst, met name november en december, is een prachtige tijd voor degenen die een feestelijke, gezellige sfeer waarderen. Woodstock verandert in een pittoreske vakantiescène, die doet denken aan een klassieke kerstfilm. Het jaarlijkse evenement "Lighting of the Square" vindt meestal eind november plaats en markeert het begin van het vakantieseizoen met decoraties en speciale evenementen.
