De beste plek om te verblijven in Castelfiorentino is het historische centrum, plaatselijk bekend als "Castello Alto" of het Bovenkasteel.Dit hoger gelegen deel van de stad ligt op een heuvel en biedt een panoramisch uitzicht op het omliggende Toscaanse platteland. Het is een compact gebied met smalle, kronkelende straatjes, stenen gebouwen en een rustig, ontspannen tempo. Het Piazza del Popolo is het belangrijkste plein, waar vaak lokale markten en evenementen worden gehouden, en de Collegiata di San Lorenzo e Santa Verdiana is een belangrijk oriëntatiepunt.Koppels die op zoek zijn naar een romantische ontsnapping zullen het historische centrum bijzonder aantrekkelijk vinden. De charmante straatjes zijn ideaal voor ontspannen wandelingen, en veel van de boetiekaccommodaties bieden een prachtig uitzicht, ideaal om te genieten van een glas lokale wijn terwijl de zon ondergaat over de heuvels. Er zijn ook verschillende uitstekende, intieme restaurants die traditionele Toscaanse gerechten serveren.Voor reizigers die gemak en gemakkelijke toegang tot lokale voorzieningen waarderen, kan een verblijf dichter bij het lagere, modernere deel van Castelfiorentino, nabij het treinstation, een goede optie zijn. Hoewel het de historische charme van Castello Alto mist, biedt het eenvoudige verbindingen naar Florence en Siena, waardoor dagtochten heel eenvoudig zijn.