De beste tijd om Chepstow te bezoeken is tijdens de lente (april tot juni) en herfst (september tot oktober), wanneer het weer over het algemeen aangenaam is en de stad en de omliggende Wye Valley op hun schilderachtigst zijn.In de lente bloeit het platteland met levendig groen en wilde bloemen, waardoor het ideaal is om te wandelen en de vele paden te verkennen. De temperaturen zijn mild, meestal variërend van 10°C tot 18°C, wat comfortabel is voor buitenactiviteiten zonder te warm te zijn.De herfst biedt even aantrekkelijke omstandigheden, met de Wye Valley die beroemd is om zijn prachtige weergave van gouden en roodbruine bladeren. Het weer blijft mild, meestal tussen 10°C en 15°C, en er is vaak een knisperende lucht, uitstekend om Chepstow Castle te verkennen of te genieten van een boottocht op de rivier de Wye.Hoewel de zomer (juli en augustus) ook populair is, kan het drukker zijn met meer toeristen, en de temperaturen kunnen af en toe hoger oplopen, waardoor zware buitenactiviteiten soms minder comfortabel zijn.