De beste tijd om naar Jonesborough te gaan is tijdens de herfstmaanden, met name in oktober, om het gerenommeerde verhalenfestival van de stad en het aangename weer te ervaren.De herfst in Jonesborough brengt comfortabele temperaturen met zich mee, doorgaans variërend van 10°C tot 20°C, wat het ideaal maakt om het historische stadscentrum te voet te verkennen. De bladeren in de regio kleuren dan ook in levendige tinten rood, oranje en goud, wat bijdraagt aan de schilderachtige schoonheid.Koppels vinden oktober vaak bijzonder aantrekkelijk vanwege het International Storytelling Festival, dat verhalenvertellers van wereldklasse naar verschillende locaties in de stad trekt, waaronder het historische Jonesborough Visitors Centre and Museum. Dit zorgt voor een onderscheidende en boeiende culturele ervaring. De stad voelt levendig aan, maar niet overweldigend druk, en biedt een ontspannen doch stimulerend bezoek.Voor gezinnen biedt de late lente tot vroege zomer (mei tot juni) ook een heerlijke ervaring. Het weer is dan warm en zonnig, ideaal voor buitenactiviteiten zoals het verkennen van het Wetlands Water Park of het bezoeken van de educatieve tentoonstellingen in het Chester Inn Museum.