Port of Spain biedt een levendig nachtleven, met verschillende gebieden die aan diverse voorkeuren voldoen.St. James, vaak "De Stad Die Nooit Slaapt" genoemd, is een populaire keuze voor een avondje uit. Je vindt er een hoge concentratie aan rumwinkels, informele bars en straatvoedselverkopers, vooral langs Western Main Road. Het is een drukke plek, vooral in het weekend, met muziek die vaak tot op de trottoirs te horen is.Woodbrook is een ander belangrijk gebied voor het nachtleven. Ariapita Avenue is hier de hoofdstraat, met talloze restaurants die later op de avond veranderen in bars en lounges. Je vindt er plaatsen met livemuziek, vaak calypso of soca, evenals modernere etablissementen met dj's die een mix van genres draaien. Het is over het algemeen een chiquere optie vergeleken met St. James.Voor degenen die op zoek zijn naar een meer ontspannen avond, bieden gebieden zoals Maraval enkele rustigere, meer verfijnde bars en restaurants.