Het beste gebied om te verblijven in Shelter Island Heights is het dorp zelf, met name rond het historische Shelter Island Heights Historic District.Dit district is het hart van de gemeenschap, gekenmerkt door zijn historische Victoriaanse huizen en met bomen omzoomde straten. Hier vindt u de meeste voorzieningen van het eiland, waaronder winkels, restaurants en de veerbootterminal voor gemakkelijke toegang tot Greenport. Het gebied is zeer beloopbaar, waardoor het gemakkelijk te voet te verkennen is.Voor stellen die op zoek zijn naar een ontspannen uitje, biedt een verblijf in het historische district een typische eilandervaring. U bent dicht bij eetgelegenheden en kunt genieten van wandelingen langs de straten om de architectuur te bewonderen, of naar Crescent Beach gaan voor een rustige middag aan het water. Veel accommodaties hier bieden een intiemere setting, ideaal voor twee.Gezinnen vinden het historische district vaak aantrekkelijk vanwege de nabijheid van activiteiten. Het dorpsplein biedt open ruimte voor kinderen, en de kalme wateren van Crescent Beach zijn geschikt om te zwemmen en zandkastelen te bouwen.