De beste tijd om naar Westport te gaan is tijdens de warmere maanden, met name van het late voorjaar (mei) tot het vroege najaar (oktober), wanneer het weer het aangenaamst is om van buitenactiviteiten en de kustcharme van de stad te genieten.Mei en juni bieden comfortabele temperaturen, gewoonlijk in de lage tot midden 20 graden Celsius, wat ideaal is om rond te wandelen in het stadscentrum, de winkels langs Main Street te verkennen of te genieten van een maaltijd op een terras. De Saugatuck River is bijzonder uitnodigend voor varen of kajakken gedurende deze periode, en veel lokale evenementen beginnen dan.Juli en augustus zijn de piekmaanden van de zomer, met temperaturen die vaak oplopen tot in de hoge 20 of zelfs lage 30 graden Celsius. Dit is geweldig om tijd door te brengen op Compo Beach, te zwemmen in de Long Island Sound, of een schilderachtige wandeling te maken langs de kustlijn. Gezinnen vinden er genoeg te doen, van stranddagen tot het genieten van de vele parken en speeltuinen.September en oktober brengen iets koeler, frisser weer, typisch in de hoge tien tot lage 20 graden Celsius, en prachtige herfstbladeren, vooral langs de Merritt Parkway en omliggende woonwijken. Dit is een geweldige tijd voor stellen om te genieten van een romantisch uitje, misschien met een mooie rit, een bezoek aan een lokale boerderij, of een wandeling door Sherwood Island State Park zonder de zomerdrukte.