De beste tijd om naar Strawberry te gaan is meestal tijdens de zomermaanden, van juni tot augustus, voor warmwateractiviteiten, of in de winter, van december tot maart, voor sneeuwsporten.De zomer in Strawberry biedt consistent warm en zonnig weer, ideaal voor buitenactiviteiten zoals wandelen, vissen en varen op Pinecrest Lake. De dagen zijn lang en de avonden zijn aangenaam, waardoor het een geweldige tijd is voor gezinnen om te genieten van de natuurlijke schoonheid van het Stanislaus National Forest.Voor degenen die van wintersport houden, brengt de periode van december tot maart aanzienlijke sneeuwval, waardoor Strawberry verandert in een besneeuwd toevluchtsoord. Het nabijgelegen Dodge Ridge Ski Resort biedt skiën en snowboarden, en er zijn veel mogelijkheden voor langlaufen en sneeuwschoenwandelen.