De beste tijd om Winona te bezoeken is in de lente en herfst voor aangenaam weer en minder drukte.De lente, met name van april tot mei, ziet de Mississippi River Valley tot leven komen met bloeiende bomen en bloemen. De temperaturen zijn mild, meestal variërend van 10°C tot 20°C, waardoor het comfortabel is om de parken en paden van de stad te verkennen. Dit seizoen is uitstekend voor stellen die van schilderachtige wandelingen en buitenactiviteiten houden zonder de zomerhitte.De herfst, van september tot oktober, biedt prachtige herfstkleuren langs de kliffen en rivieroevers, met levendige rode, oranje en gele tinten. Het weer is fris en koel, meestal tussen 10°C en 18°C, wat ideaal is om te wandelen, fietsen en te genieten van buitenfestivals. Gezinnen vinden de herfst vaak een geweldige tijd om te bezoeken, met veel appelboomgaarden en pompoenvelden die open zijn voor seizoensgebonden plezier.Hoewel de zomer (juni tot augustus) warm en populair is voor watersporten op de Mississippi, kan het behoorlijk vochtig en druk zijn.