De beste tijd om naar Cherry Grove te gaan is tijdens de zomermaanden, van Memorial Day eind mei tot en met Labor Day begin september.Deze periode biedt het warmste weer en de meeste activiteiten, met alle winkels, restaurants en uitgaansgelegenheden volledig geopend. De veerdienst naar Cherry Grove vaart ook het meest frequent tijdens deze maanden, wat reizen van en naar het eiland eenvoudig maakt.Voor degenen die op zoek zijn naar een levendige ervaring met veel sociale evenementen en stranddagen, zijn juli en augustus ideaal. Het weer is consistent warm, ideaal om te zwemmen, zonnebaden en te genieten van de buitenrestaurants. Het is het hoogseizoen, dus het eiland is op zijn drukst en meest energiek.Als u de voorkeur geeft aan een iets meer ontspannen bezoek met aangenaam weer en minder drukte, dan zijn eind mei en begin juni, of begin september, uitstekende keuzes.