De beste tijd om naar Middlebury te gaan is tijdens de herfstmaanden, specifiek van eind september tot half oktober, voor een prachtig herfstbladerdek, of in de zomer, van juni tot augustus, voor aangenaam weer en buitenactiviteiten.De herfst in Middlebury is spectaculair, met de omliggende Green Mountains die veranderen in een schilderij van rood, oranje en goud. Deze periode biedt ideale omstandigheden voor schilderachtige autoritten langs Route 7 of wandelpaden zoals die in het nabijgelegen Green Mountain National Forest. Het is een uitstekende tijd voor koppels die op zoek zijn naar een pittoreske en rustige vakantie, misschien genietend van een ciderproeverij bij een lokale boomgaard of een wandeling door het historische centrum van de stad.De zomer biedt warme, zonnige dagen die uitstekend zijn om de buitenattracties van Middlebury te verkennen. U kunt genieten van kajakken of paddleboarden op Otter Creek, fietsen langs landweggetjes, of een bezoek brengen aan lokale boerderijen en boerenmarkten. Gezinnen zullen dit een geweldige tijd vinden om te bezoeken, met mogelijkheden voor activiteiten zoals zwemmen in Lake Dunmore of het verkennen van de UVM Morgan Horse Farm, die educatieve en boeiende ervaringen biedt voor alle leeftijden.Voor degenen die van wintersport houden, biedt december tot maart mogelijkheden om te skiën en snowboarden in nabijgelegen resorts, hoewel de stad zelf rustiger is tijdens deze maanden.