Portland heeft een paar verschillende gebieden voor het nachtleven, elk met iets anders te bieden.Het Old Port-district is het populairste gebied voor het nachtleven, vooral langs Wharf Street en Fore Street. Je vindt hier een hoge concentratie aan pubs, bars en restaurants, waarvan vele livemuziek aanbieden, vooral folk, rock en blues. Het is een druk gebied, vooral in het weekend, met opties variërend van informele brouwerijen tot chiquere cocktailbars.Het Arts District, rond Congress Street, biedt een iets relaxtere avondervaring. Dit gebied herbergt verschillende theaters en podia, dus je vindt er plekken voor drankjes na de voorstelling. Er zijn ook een paar ambachtelijke cocktailbars en pubs die een rustiger publiek trekken.Commercial Street, langs de waterkant, heeft een mix van visrestaurants die vaak bars hebben met uitzicht op de haven. Hoewel het geen strikt uitgaansgebied is, blijven veel van deze etablissementen laat open en zijn ze een aangename plek voor een drankje, vooral tijdens de warmere maanden.