De beste tijd om naar Cold Spring te gaan is tijdens de lente-, zomer- of herfstmaanden, ruwweg van april tot oktober, om optimaal te genieten van de buitenactiviteiten en het landschap.
De lente (april tot mei) biedt aangenaam weer om te wandelen en het dorp te verkennen zonder de zomerdrukte. De bomen beginnen te bloeien, wat zorgt voor pittoreske wandelingen langs de Hudson River en in het omliggende Fahnestock State Park. Dit is een goede tijd voor stelletjes die op zoek zijn naar een rustige ontsnapping met mogelijkheden voor zachte buitenactiviteiten.
De zomer (juni tot augustus) is ideaal voor degenen die volop willen profiteren van de activiteiten op de Hudson River, zoals kajakken of boottochten, en willen genieten van al fresco dineren. Het dorp bruist van de bezoekers, vooral in het weekend, en veel lokale winkels en galerieën zijn langer geopend. Families zullen genoeg te doen vinden, van het verkennen van de historische Main Street tot picknicken in een van de parken aan de rivier.
De herfst (september tot oktober) is misschien wel de populairste tijd om te bezoeken vanwege de prachtige herfstbladeren. De heuvels rond Cold Spring veranderen in een zee van kleuren, wat wandelaars en fotografen aantrekt. De koelere temperaturen zijn uitstekend voor langere wandelingen op paden zoals die naar Breakneck Ridge. Deze periode is bijzonder geschikt voor soloreizigers of stelletjes die van schilderachtige schoonheid en buitenavonturen houden.
Hoewel de winter (november tot maart) rustig kan zijn en een ander soort schoonheid biedt, met potentieel voor sneeuw, zijn veel van de buitenattracties minder toegankelijk en kunnen sommige bedrijven kortere openingstijden hebben.
