De beste tijd om naar West Springfield te gaan is tijdens de herfstmaanden, met name september en oktober, om het New England-bladerdak te ervaren en de Big E bij te wonen.De Big E, officieel bekend als de Eastern States Exposition, is een enorme jaarlijkse kermis die elk jaar in september in West Springfield wordt gehouden. Het is een van de grootste kermissen in Noord-Amerika, met landbouwshows, live entertainment, een Mardi Gras-parade en een breed scala aan eetkraampjes die alle zes New England-staten vertegenwoordigen. Voor gezinnen is dit een uitstekende tijd om te bezoeken, omdat er talloze activiteiten en attracties zijn om iedereen te vermaken, van kermisattracties tot dierenexposities.Naast de kermis is de herfst ideaal voor stellen die op zoek zijn naar een schilderachtige uitje. De omliggende Pioneer Valley barst van de levendige herfstkleuren, waardoor het uitstekend geschikt is voor schilderachtige ritten langs routes zoals de Mohawk Trail.