De beste plek om te verblijven op Cobb Island is op het eiland zelf, met name langs de hoofdstraten zoals Neale Road en de omliggende woonwijken.Cobb Island is een kleine, rustige eilandgemeenschap die via één brug met het vasteland is verbonden. Neale Road loopt door het hart van het eiland en biedt toegang tot de weinige lokale eetgelegenheden, kleine winkels en openbare strandtoegangspunten. Het eiland wordt gekenmerkt door zijn waterkantwoningen, waarvan vele met privédokken, en een ontspannen, residentiële sfeer. Het is een plek waar golfkarretjes een veelvoorkomend vervoermiddel zijn en het levenstempo merkbaar langzamer is.Voor gezinnen is Cobb Island een uitstekende keuze. De kalme wateren van de Wicomico River en de Potomac River bieden ideale omstandigheden om te zwemmen, vissen en krabben, wat populaire activiteiten zijn voor alle leeftijden. Veel vakantiewoningen hier hebben directe toegang tot het water of liggen op korte loopafstand van het openbare strand, wat zorgt voor gemakkelijk vermaak voor kinderen. De rustige straten van het eiland maken het ook geschikt voor ontspannen fietstochten of avondwandelingen.Koppels die op zoek zijn naar een rustig uitje zullen Cobb Island ook aantrekkelijk vinden. De mogelijkheid om aan het water te dineren, zonsondergangen over het water te bekijken en gewoon te ontspannen weg van de drukte maakt het een romantische plek.