De beste plek om te verblijven in Harpswell is de middenkustregio, met name rond de dorpen Orr's Island en Bailey Island, vanwege hun typische kustervaring van Maine.Orr's Island biedt een klassiek New England dorpsgevoel, met prachtige uitzichten op de oceaan en gemakkelijke toegang tot lokale visrestaurants en kleine winkeltjes. Het is verbonden met het vasteland door een korte brug, waardoor het gemakkelijk te bereiken is, terwijl het toch afgelegen aanvoelt. Het eiland staat bekend om zijn ruige kustlijn en mogelijkheden om te kajakken en getijdenpoelen te verkennen. Het is een uitstekende keuze voor stellen die op zoek zijn naar een rustig toevluchtsoord met een prachtig landschap.Bailey Island, net over de iconische Cribstone Bridge vanaf Orr's Island, biedt een vergelijkbare kustcharme, maar met een iets actiever gevoel dankzij de werkende haven. Hier vindt u kreeftboten, vischarters en een selectie van lokale eetgelegenheden die verse vangsten serveren. Het eiland biedt wandelpaden met prachtige uitzichten op de oceaan, waaronder de beroemde Giant's Stairs, een geologische formatie waar golven dramatisch tegen de rotsen slaan.