In Montepulciano vind je alles wat de dorpjes in de Toscaanse heuvels zo bijzonder maakt: middeleeuwse monumenten, authentieke eettentjes en wijnbarretjes in een doolhof van straatjes. De rijkdom van de families die tussen de 14e en de 16e eeuw deze streek bevolkten zie je terug in de betoverende architectuur van Montepulciano. Het biedt een mooi contrast met de akkers en de olijf- en wijngaarden van de omliggende Val di Chiana en Val d'Orcia.
Het sfeervolle middelpunt van de stad vind je op de door middeleeuwse muren omgeven nauwe straatjes. Betreed het oude centrum door de Porta al Prato en volg de Corso die dwars door het stadje loopt. Paleizen in renaissance- en gotische stijl liggen hier naast barretjes, boetiekjes, cafés en kledingwinkels. Neem de tijd om eeuwenoude attracties te bewonderen als het Palazzo Avignonesi, de Chiesa di Sant’Agostino en de Torre di Pulcinella.
Op het hoogste punt van het stadje vind je het chique Piazza Grande dat vlak bij de Corso ligt. Vergaap je aan de nooit afgebouwde gevel van de 16e-eeuwse Duomo di Montepulciano waar schilderijen van meesters van de Sienese school te zien zijn. Vanaf de toren van het Palazzo Comunale (het stadhuis) heb je een weids uitzicht op het ongerepte landschap. Op heldere dagen kun je de steden Montalcino en Pienza in de verte zien liggen.
Ga verder in de richting van het Fortezza en je ziet het prachtige renaissancebouwwerk van de Chiesa di San Biagio. Ontdek Etruskische restanten in het Museo Civico.
Kom even bij van het sightseeën in een van de traditionele eettentjes. Het stadje is beroemd vanwege de lokaal geproduceerde Nobile di Montepulciano en Rosso di Montepulciano. Deze rode wijnen worden geserveerd bij alle wijnbarretjes en wijnkelders aan de Corso. Kom meer te weten over de lokale wijnproductie met een rondleiding door de Fattoria le Capezzine. Deze wijngaard ligt op zo'n 20 minuten rijden in westelijke richting.
Montepulciano ligt in het zuidoosten van de provincie Siena. Het hele jaar door kun je met de bus een uitstapje naar Montepulciano maken vanaf Florence en Siena. Huur een auto en maak gebruik van de gunstige ligging van het stadje in de Toscaanse heuvels tussen andere plaatsen als Monticchiello en San Quirico d’Orcia.