De beste tijd om naar Oswego te gaan voor aangenaam weer en buitenactiviteiten is tijdens de late lente-, zomer- en vroege herfstmaanden, specifiek van mei tot oktober.Mei en juni bieden comfortabele temperaturen, meestal variërend van 15°C tot 25°C, wat ideaal is voor het verkennen van lokale parken en wandelen door het centrum. Het landschap is weelderig en evenementen zoals de Oswego PrairieFest vinden vaak plaats, wat entertainment biedt voor gezinnen.Juli en augustus zijn de warmste maanden, met temperaturen vaak tussen 25°C en 30°C. Dit is geweldig voor het genieten van evenementen in Hudson Crossing Park langs de Fox River of een bezoek aan nabijgelegen attracties zoals Raging Waves Waterpark. Gezinnen met kinderen zullen voldoende mogelijkheden vinden voor buitenplezier tijdens deze piekmaanden in de zomer.September en oktober brengen koelere, frisse lucht en de prachtige herfstkleuren, met temperaturen typisch tussen 10°C en 20°C. Deze periode is uitstekend voor degenen die houden van schilderachtige ritten door het platteland, een bezoek aan lokale appelboomgaarden of het bijwonen van oogstfeesten.